Улица была заложена в конце XVIII века и получила название Большая. Располагалась она на окраине крепости в историческом районе Форштадт. Стояли вдоль улицы обычный деревянные домики, а за ними — Урал и степь. Судить о том, как выглядела Большая улица, можно только по старым фотографиям Никольского собора.
Уже в 1980-е годы XIX века улица Большая стала Атаманской улицей, а в 1926 году снова поменяла название на Мало-Советскую улицу. В 1938 году ее назвали в честь Валерия Чкалова. Такое название она носит до сих пор.
На месте ДКиС «Газовик» раньше стоял кинотеатр «Урал». Есть сохранившаяся фотография 1943 года.
Удивительно, но активная застройка многоэтажками началась только во второй половине ХХ века. Процесс строительства был запечатлен на пленку. На фотографии строительство четырех 16-этажных дома, построенных в 80-е годы.
Улица Чкалова даже в советское время была шестиполосной и просторной. На заднем плане фотографии небольшое белое здание — администрация Южного округа.
На улице Чкалова сейчас из достопримечательностей находятся ДКиС «Газовик», памятник оренбургскому казачеству, памятник Оренбуржцам-героям Первой мировой войны, памятник Сергию Радонежскому, Никольский кафедральный собор.