Как пишет newia.ru, фильм «50 первых поцелуев» стал вторым для Сэндлера и Бэрримор, которые уже встречались на экране в 1998 году в ленте «Певец на свадьбе», а в 2014 году снялись вместе в картине «Смешанные». Оба актера выразили желание продолжать совместные проекты.
Говоря о своей экранной химии с Сэндлером, Бэрримор поделилась, что их связь основывается на взаимной симпатии, любви, восхищении и юморе.
Действие картины «50 первых поцелуев» разворачивается на Гавайях. Бэрримор сыграла роль Люси — женщины, не способной вспомнить события, произошедшие днем ранее, которая полюбила морского ветеринара Генри, роль которого исполнил Сэндлер.
По сюжету ленты Генри по утрам демонстрирует Люси видеофильм, чтобы напомнить ей, кто он и какие у них отношения.
В своем ток-шоу Бэрримор упомянула, что изначально в сценарии был запланирован другой финал: главный герой должен был уйти и начать новую жизнь. Но в итоге он возвращается в ресторан, просто садится и говорит: «Привет, я Генри». По задумке авторов на этом фильм должен был закончиться.
Соведущий Бэрримор Росс Мэтьюз, потрясенный этим откровением, выразил свою благодарность за органичность известной финальной концовки этой полюбившейся многим романтической комедии.